Influência do suporte na redução do acetoacetato de etila mediada por fermento de pão imobilizado

Abstract

A redução enantiosseletiva de cetonas mediada por leveduras é uma estratégia bastante eficaz na obtenção de álcoois quirais, importantes blocos de construção para a síntese de fármacos e substâncias químicas de alto valor comercial. O uso das células de Saccharomyces cerevisiae (fermento de pão comercial, FP) como biocatalisador nestas reações, surge como uma alternativa simples e de baixo custo na introdução da quiralidade em moléculas de interesse, graças à alta especificidade de suas redutases e por atuarem em condições reacionais brandas. O uso de meio orgânico facilita a solubilização do substrato e a recuperação do produto, porém, torna-se necessário proteger o biocatalisador através de técnicas de imobilização ou através da adição de açúcares ao meio reacional. Neste trabalho, avaliou-se a influência do suporte (filmes de caseinato de sódio, CS, poli (óxido de etileno), PEO e poli (álcool vinílico), PVA) na imobilização das células de FP comercial na biorredução do acetoacetato de etila. Efeitos da adição de açúcares (trealose, T e/ou sacarose, S) sobre o excesso enantiomérico (ee) do produto e na percentagem de conversão (%c) também foram discutidos. Adicionalmente, foi testada a montmorilonita K10 como suporte para a imobilização de FP. Este sistema foi utilizado na obtenção do álcool S-(+)-3-hidroxibutanoato de etila em maior escala, que posteriormente será utilizado na síntese de feromônios. Os valores de ee obtidos foram maiores que 99% para a maioria dos sistemas biocatalíticos utilizados, porém as conversões foram relativamente baixas, não ultrapassando 30%. Com o sistema FP/CS/S/T contendo 2,0 g do biocatalisador, obteve-se os maiores valores de conversão (65%, após 96 h), contudo o ee foi de apenas 17%. Foi também testado o K10 como suporte para a imobilização do FP utilizado com o objetivo de se obter o álcool S-(+)-3-hidroxibutanoato de etila (4) em maior escala.