A influencia de açúcares em reduções enantiosseletivas de compostos carbonílicos por fermento de pão em meio orgânico

Abstract

Açúcares, especialmente a trealose, atuam in vivo e in vitro como estabilizadores de membranas e proteínas, protegendo as células de fermento de pão (FP) sob condições adversas. Este trabalho estudou a influência da adição de sacarose e trealose na reação de redução do acetoacetato de etila e ucloroacetofenona com FP imobilizado, ou não, em montmorilonita K10 (K10) e revestido com gelatina (G). Os resultados de conversão (%) e ee (%) obtidos para a redução do acetoacetato de etila foram os mesmos para os vários sistemas utilizados. O álcool (S)-(+)-3-hidroxibutanoato de etila sempre foi obtido com %c e ee >99%. Porém na redução da a-cloroacetofenona, estes valores variaram dependendo das condições experimentais e do sistema de proteção das células de FP. 0 sistema FPfT foi o que apresentou a maior conversão em R-(-)-2-cloro-1-feniletanol. Já no sistema FP/K10/G/T, as %c foram menores, mas os valores de ee sempre foram maiores que 99%, levando a formação do produto com alta pureza óptica. No caso da sacarose os resultados obtidos para o sistema FP/S foram menores do que os obtidos com FP/T. No sistema FP/K10/G/S a porcentagem de conversão foi superior à obtida com FP/K10/G/T, mas os ee foram inferiores ao obtidos no mesmo sistema catalítico contendo trealose. Os dados obtidos permitem concluir que a trealose foi mais eficiente do que a sacarose na proteção das células de FP para a sua utilização como catalisador na redução de halocetonas e cetoésteres em meio orgânico, permitindo a obtenção de produtos com alta pureza óptica.