Síntese das Oximas de partidas para ciclização intramolecular e obtenção de Isoxazóis Selenilados

Abstract

A obtenção de compostos heterocíclicos bioativos utilizando a metodologia eletrossintética é de grande relevância na síntese orgânica e desperta grande interesse medicinal pelas suas propriedades biológicas. Dentre esses compostos, destacam-se os derivados de isoxazóis. Os materiais de partida, O-metil oximas, foram sintetizados em duas etapas reacionais. A primeira etapa via acoplamento catalisado por paládio e a segunda etapa pela reação das cetonas acetilênicas com cloridrato de metoxilamina. Variou-se diferentes substituintes doadores, retiradores e volumosos de densidade eletrônica, obtendo bons rendimentos nas condições metodológicas aplicadas. A fim de exemplificar as possíveis aplicações sintéticas dos O-metil oximas sintetizadas, utilizou-se uma reação eletrossintética para a síntese do isoxazol selenilado com rendimento de 97%. Destaca-se que a reação, em concordância com a Química Verde, uma abordagem sustentável, utilizou corrente elétrica para promover a conversão dos substratos em produtos, diminuindo assim a produção de resíduos e subprodutos.