Síntese de novas polihidroacridinodionas e estudo da sua fluorescência em solução e em meio confinado

Abstract

Os compostos heterocíclicos nitrogenados estão presentes na nossa vida nas suas mais diversas formas, dentre eles estão os derivados da polihidroacridinodiona, derivados de 1,4-dihidropiridinas, importantes moléculas bioativas. Os pilararenos são uma recente classe de macrociclos que permitem a complexação com outras moléculas por meio do sistema substrato-receptor, permitindo uma série de aplicações. Neste trabalho foram sintetizados diferentes derivados de polihidroacridinodionas através de reação multicomponente pelo método de Hantzsch, utilizando a maghemita (γ-Fe2O3) como catalisador, com rendimentos de 40 a 91%, e também realizado o estudo de interação com o macrociclo pilar[5]imidazol. A obtenção de 4 derivados da polihidroacridinodiona foi confirmada pelas técnicas de caracterização IV, RMN 1H e 13C e CHNS/O, e por serem moléculas fotoativas, o estudo de suas propriedades fotofísicas por espectroscopia de UV-Vis e fluorescência também foi realizado. O estudo de interação do macrociclo pilar[5]imidazol com os derivados de polihidroacridinodiona foi realizado por meio de espectroscopia de fluorescência, além de caracterizações por RMN 1H de duas dimensões NOESY e cálculos teóricos de docking molecular. A fim de compreender os resultados obtidos, é necessário efetuar experimentos complementares.