Síntese de uma sonda solvatofluorocrômica apresentando grupos N-metilacridínio elétron-aceitador e dimetilaminofenil elétron-doador

Abstract

Os solventes exercem influência sobre as velocidades e os cursos de muitos processos e sobre os espectros de muitos solutos. Essa influência é comumente creditada a mudanças na polaridade do meio, que embora sejam fáceis de descrever qualitativamente, são difíceis de serem compreendidos de maneira quantitativa. Assim, muitos compostos solvatocrômicos têm sido empregados nas últimas décadas. Esses compostos têm a posição e intensidade de suas bandas de absorção e/ou emissão modificadas com a mudança na polaridade do meio. Este trabalho teve por objetivo a síntese e caracterização de uma sonda solvatocrômica inédita contendo o grupo elétron-aceitador N-metilacridínio e o grupo elétron-doador N,Ndimetilaminofenil. A sonda foi sintetizada através de uma rota sintética de duas etapas, sendo a primeira uma reação de alquilação da 9-metilacridina com iodometano para formar o iodeto de 9,10-dimetilacridínio, obtendo-se um rendimento de 63%. A seguir, uma condensação de Knoevenagel com 4-(dimetilamino)benzaldeído levou à obtenção da sonda, com um rendimento de 15%. A caracterização do composto foi realizada através das técnicas de espectrometria de RMN de 1H e 13C, sendo possível verificar sua estrutura e pureza. Não foi possível traçar uma correlação clara entre o solvatocromismo da sonda e a escala de polaridade de Reichardt, e, portanto, o comportamento solvatocrômico do composto não pôde ser determinado. Os estudos de emissão da sonda em diferentes solventes apontaram que em meios de baixa polaridade o composto apresenta uma intensidade de emissão mais pronunciada. De modo a investigar essa propriedade, foram realizados ensaios de fluorescência envolvendo soluções da sonda em água na presença de β-ciclodextrina. Verificou-se que a intensidade de emissão das soluções aumentou em função da concentração de β-ciclodextrina, indicando a formação de um complexo de inclusão do corante na cavidade da macromolécula. Os resultados sugerem que a sonda apresenta um potencial significativo de ser aplicada na avaliação da micropolaridade de receptores sintéticos, tais como as ciclodextrinas, e enquanto fluoróforo para detecção de água em solventes orgânicos, abrindo margem para estudos mais aprofundados acerca da análise de seu comportamento em solução e sua otimização enquanto dispositivo de detecção.