Estudos envolvendo reações de adição conjugada assimétrica de imidazoderivados a 2-acilimidazóis α,β-insaturados, empregando um ácido de lewis quiral como catalisador

Abstract

Neste projeto é descrito uma nova metodologia sintética enantiosseletiva para funcionalização de compostos imidazólicos. A reação consiste em uma adição conjugada dos referidos compostos imidazolicos a 2-acilimidazóis α,β-insaturados, empregando um complexo de ródio como ácido de Lewis quiral. Um 2-acilimidazol α,β-insaturado e a 2-fenilimidazo[1,2-a]piridina foram utilizados como compostos-modelo para condução do estudo de otimização das condições reacionais. Os resultados obtidos até o presente momento mostraram que a reação funciona muito bem, tendo em vista que o produto adição conjugada foi obtido com rendimento 99% e razão enantiomérica > 99:1. Fato relevante é que esses resultados foram obtidos empregando-se uma carga catalítica baixa (2 mol%), um tempo reacional reduzido (3 h), além de um solvente ambientalmente amigável (EtOH), o que torna essa metodologia bastante atrativa do ponto de vista de sustentabilidade.