Desenvolvimento de uma metodologia mais verde de preparação de imidazopiridinas halogenadas usando ácidos trihaloisocianúricos

Abstract

Este trabalho teve como objetivo inicial a cloração de imidazopiridinas utilizando ácido tricloroisocianúrico como um agente de cloração, entretanto, em virtude da impossibilidade da realização de experimentos práticos pelos alunos de iniciação científica nos laboratórios de química da UFSC durante o segundo semestre de 2021 teve seu início postergado. Além disso o projeto original teve de ser adiado, em virtude no atraso da compra de alguns materiais de partida. Assim, acabou inviabilizando a possibilidade da criação de uma patente, por isso, em uma reunião do grupo de pesquisa optou-se pelo desenvolvimento de uma metodologia sintética que utiliza o sistema etanol, disselenetos e TCCA, utilizado nas reações de selenilação de moléculas orgânicas, para promover a síntese de híbridos moleculares entre as imidazopiridinas e grupamentos organosselênio. Efetivamente, utilizando as condições reacionais otimizadas, foi possível realizar a selenilação da 2-fenilimidazo[1,2a]piridina utilizando três disselenetos de diorganoíla diferentes, com rendimentos variando entre 70 a 97%, sendo todos os produtos selenilados obtidos purificados e caracterizados utilizando ressonância magnética nuclear de hidrogênio e carbono.