Síntese enzimática de copoliéster e modificação por reação tiol-eno para aplicações biomédicas

Abstract

No desenvolvimento de biomateriais poliméricos, os poliésteres recebem destaque em decorrência das suas características de biocompatibilidade, biodegradabilidade e bioreabsorção. A polimerização enzimática por abertura de anel (e-PAA) emerge como uma rota ambientalmente mais favorável para a obtenção de poliésteres, permitindo a síntese de polímeros com massa molar elevada e sem necessitar de catalisadores organometálicos. Entretanto, o poliéster sintetizado possui aplicação limitada devido à sua alta cristalinidade e hidrofobicidade. Deste modo, a fim de alterar essas propriedades, pode-se incorporar biomoléculas nas insaturações da cadeia linear do poliéster através de modificações via reações de tiol-eno. Desta forma, o presente trabalho possui como objetivo a síntese do copolímero poli(globalide-co-ε caprolactona) por e-PAA e a modificação via reação tiol-eno com o aminoácido cisteína. A presença de grupos funcionais característicos foi avaliada de modo qualitativo por Espectroscopia de Infravermelho, onde há a confirmação da ligação C S entre o copolímero e o aminoácido, além da presença dos grupos éster, aminas e C=C. Os resultados obtidos por Espectroscopia de Ressonância Magnética de Hidrogênio demonstraram um acoplamento de 18% de aminoácido, avaliado pelo consumo das insaturações do copolímero. Ainda, na análise de Calorimetria Diferencial de Varredura foi observado uma redução de 9% no grau de cristalinidade do copolímero, verificado pela redução da temperatura e entalpia de fusão. A molhabilidade e energia superficial dos copolímeros demonstram o maior caráter hidrofílico do PGlCLCys em comparação ao PGlCL. Os estudos biológicos preliminares certificaram a biocompatibilidade do material em células de fibroblastos L929. Sendo assim, a modificação do PGlCL com cisteína contribui para a redução da cristalinidade e aumento da biocompatibilidade e hidrofilicidade, possibilitando a utilização deste copoliéster modificado como um biomaterial para diversas aplicações biomédicas.