Uma alternativa ambientalmente correta para a halogenação de hidrocarbonetos saturados inspirada no modo de ação das halogenases/haloperixidases

Abstract

A halogenação de ligações C-H de forma controlada tem sido um dos maiores desafios da química moderna, uma vez que esse tipo de procedimento aumenta o valor agregado do produto final e os procedimentos utilizados atualmente são pouco sustentáveis do ponto de vista ambiental. Dessa forma, desenvolvemos a síntese de novos compostos de coordenação de manganês para serem utilizados como como catalizadores, aplicando ácido tricloroisocianúrico (TCCA) como agente halogenante de hidrocarbonetos saturados. Os ligantes sintetizados foram H2L1 (bis(2,4-di-terc-butilfenol)-1,4-diazocicloexano), H2L2 (bis(2,4-diterc-butilfenol)-1,4- diazocicloeptano) e H2L3 (bis(2,4-di-terc-butilfenol)-1,3-diazocicloexano). As análises destes três foram feitas por RMN 1H. A síntese dos complexos foi feita com os sais Mn(OAc)2 e Mn(ClO4)2 e os ligantes de interesse. Todas as espécies sintetizadas foram caracterizadas por infravermelho. Os ligantes foram caracterizados por espectroscopia de infravermelho e por RMN1H . Quanto aos compostos de coordenação, foram propostas duas estruturas diferentes para os dois diferentes sais utilizados. Na síntese do complexo que utilizou o Mn(OAc)2, formando de uma espécie com dois centros metálicos, ligados por duas pontes de acetato; cada manganês se encontra, ainda, ligado a um H2L2. Já na síntese na qual foi utilizado o Mn(ClO4)2, propõem-se a formação de um complexo mononuclear, ligado a um H2L2 e duas moléculas de água. Os ligantes foram sintetizados com êxito com base nas análises realizadas. Apenas o ligante H2L2 complexou com o manganês, sendo que foram obtidos dois complexos diferentes, influenciados pelo sal de manganês utilizado durante a síntese. Não foi observado a formação de complexos quando as sínteses foram feitas com os outros ligantes. Os testes catalíticos serão realizados quando as atividades presenciais forem autorizadas.