Desenvolvimento de metodologias sintéticas verdes para a síntese de calcogeno-imidazopiridinas usando MOF como catalisador

Abstract

A imidazopiridina (imidazo[1,2-a]piridina) é um compostos heterocíclico muito importante no tratamento de diversas doenças e também em aplicações na ciência de materiais. Muitos fármacos têm sido desenvolvidos pela funcionalização do núcleo imidazo[1,2-a]piridina, incluindo (alpidem, olprinone, necopidem, zolimidine). Compostos contendo selênio e enxofre também têm propriedades biológicas e medicinais, as quais incluem atividades antioxidante, antitumoral, anti-inflamatória, entre outras. Além disso, esses compostos também desempenham um papel importante em síntese orgânica, atuando como reagentes, intermediário sintético e catalisador. Em vista da importância desses compostos, nosso projeto propõe um novo método de funcionalização do núcleo da 2-fenil-3-(fenilselenil)imidazo[1,2-a]piridina (5). Para tanto fez-se uso de uma reação multicomponente a partir da 7-metil-2-fenilimidazo[1,2-a]piridina (1) com selênio elemental (2) e iodobenzeno (4) como substratos padrão, carbonato de césio como base. Além da aplicação do MOF (metal-organic framework ou em tradução livre, compostos metal-orgânicos), Cu3(BTC)2 como catalisador para acessar híbridos moleculares heterociclo-SeAr biologicamente importantes. Com esse protocolo foi possível obter bons rendimentos e condições reacionais mais brandas.