Reações de hidrólise de triéster de fosfato em micelas mistas nucleofílicas

Abstract

Os ésteres de fosfato são uma classe de compostos com diversas aplicações, e muitos desses compostos são nocivos ao ser humano. Além de sua alta toxicidade eles apresentam uma alta estabilidade, o que tem levado cientistas a buscar maneiras de facilitar a quebra desses compostos. Desta maneira, o presente trabalho relata a avaliação da atividade de catalisadores inspirados em enzimas, formados a partir de micelas mistas constituídas pelos surfactantes alquil imidazol (ImR) e brometo de cetiltrimetilamonio (CTAB) na reação de hidrólise do DEDNPP. Inicialmente, avaliou-se a formação de micelas através de experimentos de condutimetria, fluorescência do pireno e formação de excímeros. Observou-se uma diminuição da concentração micelar crítica do CTAB com o aumento da concentração de ImR e com o aumento da cadeia alquílica. De maneira similar a ligação do pireno foi maior para os sistemas micelares contento maiores concentrações de ImR, com maiores cadeias hidrocarbônicas. A utilização de micelas mistas de CTAB/ImR tornou possível a solubilização de ImR em ambientes aquosos, tornando viável sua aplicação em catálise homogênea. A atividade catalítica aumentou com a quantidade de ImR, e com a cadeia hidrocarbônica, indicando a importância da partição do substrato para os microambientes hidrofóbicos próximo aos sítios catalíticos, que neste caso foram constituídos de imidazol desprotonado.