Substituição nucleofílica aromática em 1,2-dicloro-4,5-dinitrobenzeno com aminas

Abstract

O 1,2-dicloro-4,5-dinitrobenzeno, DCDNB, reage com aminas primárias em condições de temperatura e pressão ambientes, formando produtos monossubstituídos, com deslocamento de um grupo nitro. As aminas secundárias formam produtos monosubstituídos, com deslocamento de um grupo nitro, e dissubstituídos, com deslocamentos de um grupo nitro e de um cloro. O estudo cinético da reação entre o DCDNB e cicloexilamina mostra que a reação segue uma lei de segunda ordem global. A adição de cloreto de hexilamina às cinéticas não tem influência nas constantes de velocidade. Os parâmetros energéticos de ativação obtidos, sobretudo a entalpia e a entropia de ativação, são característicos de uma reação de substituição nucleofílica aromática e têm valores comparáveis a reações análogas.