Síntese de cristais líquido fotoluminescentes em forma de v derivados da 5,6-diaril-2,3-dicianopirazina

Abstract

A síntese de dois novos compostos luminescentes em forma de V derivados da 5,6- diaril-2,3-dicianopirazina foi planejada e dividida em duas etapas. Iniciando pela síntese da unidade central através de uma condensação benzoínica seguida de oxidação do álcool secundário, desproteção e condensação com a DAMN. A segunda etapa consistiu na preparação dos substituintes e obtenção dos produtos finais via esterificação com DCC e DMAP. Todos os intermediários foram devidamente caracterizados por IV, RMN e ponto de fusão. Foi realizada análise de difração de raio-X da unidade central em forma de V, confirmando a não-planaridade de ambos os anéis benzênicos em posição orto. As propriedades térmicas dos compostos finais foram determinadas por microscopia óptica de luz polarizada, DSC e TGA. Ambos não apresentaram propriedades líquidocristalinas, no entanto apresentaram estados super-resfriados, além de transição vítrea no caso do produto final com 6 cadeias alquílicas (13). Também possuem facilidade para formação de filmes amorfos. Os compostos finais apresentaram fraca luminescência em solução de clorofórmio, com eficiência quântica baixa (0,015 para o composto 12 e 0,012 para o composto 13).