Lipases como biocatalisadores na epoxidação químio-enzimática do cicloexeno

Abstract

As enzimas, são catalisadores protéicos, que em condições ótimas de temperatura e pH aceleram as reações químicas. Em síntese orgânica, podem ser imobilizadas em vários suportes afim de que se minimize a perda de atividade, tornando-se assim uma ferramenta importante. Baseado em trabalhos anteriores, o objetivo deste trabalho foi investigar, alguns parâmetros da reação de epoxidação químio-enzimática do cicloexeno em sistema bifásico. A influência do doador acila foi verificada em função do seu tipo e quantidade. Os ácidos utilizados foram: ácido propanóico, butanóico, hexanóico, octanóico, decanóico e láurico. Os resultados demonstraram maiores conversões em epóxido utilizando ácidos de cadeias alquílicas maiores e quantidades superiores a 2,5 mmoles do doador acila, com a Novozym 435 e a lipase de Pseudomonas sp (LPS). Outro parâmetro verificado foi a massa de enzima empregada neste sistema, observando a partir dos resultados uma dependência entre a massa de enzima e a conversão em epóxido. Com a Novozym 435, as conversões mantiveram-se praticamente constantes (~82%) a partir de 35 mg de lipase em 9h de reação e com a LPS, as conversões em epóxidos mantiveram-se constantes em ~96% a partir de 125mg em 24h de reação. Em uma outra etapa foi realizado um estudo da conversão em epóxidos em função do tempo de reação. Os resultados desse estudo mostram, que após 9h, é possível obter epóxidos de cicloexeno com ~85% de conversão, a uma taxa de 2,1x10-5mol.L-1.s-1. vii