dc.contributor |
Universidade Federal de Santa Catarina |
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dc.contributor.advisor |
Braga, Antonio Luiz |
pt_BR |
dc.contributor.author |
Tabarelli, Greice |
pt_BR |
dc.date.accessioned |
2012-10-26T11:12:15Z |
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dc.date.available |
2012-10-26T11:12:15Z |
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dc.date.issued |
2012 |
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dc.date.submitted |
2012 |
pt_BR |
dc.identifier.other |
301734 |
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dc.identifier.uri |
http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96350 |
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dc.description |
Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química |
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dc.description.abstract |
No presente trabalho, desenvolveu-se uma nova metodologia ambientalmente adequada para a síntese de tioéteres alílicos a partir de tióis e álcoois alílicos. A metodologia desenvolvida não emprega catalisadores metálicos, aditivos ou solventes para promover a reação, e ocorre diretamente sobre o álcool alílico, sem a necessidade da transformação do álcool em um bom grupo abandonador. O aquecimento reacional é realizado através de irradiação de micro-ondas sendo este um processo ambientalmente adequado. Em geral, a metodologia mostrou-se eficiente na síntese dos tioéteres alílicos com rendimentos satisfatórios, variando de 21 a 88%. A estratégia sintética adotada se mostrou seletiva para determinados álcoois alílicos. Durante os testes observou-se que na síntese de alguns tioéteres alílicos houve a formação de mistura regioisomérica com diferentes proporções entre os regioisômeros. Em vista disso, foi desenvolvido um estudo teórico computacional utilizando o programa Gaussian 09 e Gauss View 5.0, o qual está baseado na Teoria do Funcional de Densidade (DFT) com o objetivo de explicar a seletividade destas reações e a proporção observada experimentalmente nas misturas regioisoméricas. Com base nos dados deste trabalho, foi possível propor um mecanismo que consiste em duas etapas sendo a primeira uma reação ácido-base entre o tiol e o álcool e a segunda uma reação de substituição nucleofílica unimolecular. Além disso, vale a pena ressaltar que a metodologia está de acordo com vários pontos da química verde, tais como: economia atômica, o não uso de solventes bem como a prevenção de resíduos. |
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dc.format.extent |
136 p.| il., grafs., tabs. |
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dc.language.iso |
por |
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dc.publisher |
Florianópolis, SC |
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dc.subject.classification |
Quimica |
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dc.subject.classification |
Alcoois |
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dc.subject.classification |
Reações quimicas |
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dc.subject.classification |
Microondas |
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dc.subject.classification |
Tiois |
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dc.subject.classification |
Quimica organica |
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dc.title |
Síntese de tioéteres alílicos a partir de álcoois alílicos e tióis sem o uso de solvente e catalisadores sob irradiação de micro-ondas |
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dc.type |
Dissertação (Mestrado) |
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