dc.contributor |
Universidade Federal de Santa Catarina |
pt_BR |
dc.contributor.advisor |
Joussef, Antonio Carlos |
pt_BR |
dc.contributor.author |
Raitz, Ismael |
pt_BR |
dc.date.accessioned |
2012-10-26T09:59:12Z |
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dc.date.available |
2012-10-26T09:59:12Z |
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dc.date.issued |
2012 |
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dc.date.submitted |
2012 |
pt_BR |
dc.identifier.other |
301133 |
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dc.identifier.uri |
http://repositorio.ufsc.br/xmlui/handle/123456789/96225 |
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dc.description |
Dissertação (mestrado) - Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas. Programa de Pós-Graduação em Química. |
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dc.description.abstract |
Uma série de N-{[(5-substituído)-furan-2-il]-metilideno}-piridina-2-carboidrazidas funcionalizadas na posição 5 da estrutura com grupos hidroxi-, cloro-, 3,4,5-trimetoxibenzoato- e aminas terciárias procedidas de pirrolidina, dietilamina, morfolina, piperidina, dibenzilamina e diisopropilamina foi preparada em bons rendimentos. Todos os compostos foram caracterizados por espectroscopia de IV, RMN de 1H e de 13C, e análise elementar e tiveram seus pontos de fusão determinados. As N-acilidrazonas com grupos hidroxi- e cloro- foram sintetizadas a partir de reação de condensação entre a hidrazida derivada do ácido picolínico e 5-hidroxi- ou 5-cloro-2-furfural, ambos preparados a partir da frutose. O isomerismo E/Z das N-acilidrazonas foi determinado por RMN de 1H em CDCl3 e em DMSO-d6, cujas ligações de hidrogênio intermoleculares competitivas permitem apenas o isômero E (mais estável) ser detectado. Apenas as moléculas com grupo cloro- e pirrolidinil- apresentaram ambos os isômeros E/Z na proporção 60:40. |
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dc.description.abstract |
A series of N-{[5-(substituited)furan-2-yl]methylidene}pyridine-2-carbohydrazides with potencial leishmanicidal and trypanocidal activity functionalized at 5 position of the chain with hydroxy-, chloro-, 3,4,5-trimethoxybenzoate- and tertiary amines from pyrrolidine, dietylamine, morpholine, piperidine, dibenzylamine and di-isopropylamine were prepared in good yields. All the compounds were confirmed by IR, 1H and 13C NMR spectroscopy, CHN analysis and had their melting points determined. The hydroxy- and chloro-N-acylhydrazones were synthesized by condensation reaction of picolinic acid hydrazide with 5-hydroxy- or 5-chloromethyl-2-furaldehyde, both previously prepared from fructose. The E/Z isomerism of the N-acylhydrazones was determined by 1H NMR in CDCl3 and in DMSO-d6, and in most cases the competitive intermolecular hydrogen bonds favor the formation of the less hindered E-isome. Only compounds with chloro- and pyrrolidinyl- substituted groups showed both E/Z- isomers in a 60:40 ratio. |
en |
dc.format.extent |
118 p.| il., grafs., tabs. |
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dc.language.iso |
por |
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dc.publisher |
Florianópolis, SC |
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dc.subject.classification |
Quimica |
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dc.subject.classification |
Isomerismo |
pt_BR |
dc.subject.classification |
Antiparasitarios |
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dc.subject.classification |
Leishmaniose |
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dc.subject.classification |
Chagas, Doença de |
pt_BR |
dc.title |
Síntese de derivados N-acilidrazônicos com potencial atividade antiparasitária |
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dc.type |
Dissertação (Mestrado) |
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