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Abstract:
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A utilização de catalisadores tradicionais na síntese orgânica tem sido relacionada a problemas de toxicidade e alto custo. Neste sentido, para minimizar custos e toxicidade, novas alternativas estão sendo exploradas, como por exemplo, a utilização de enzimas que são conhecidas como biocatalisadores. Neste trabalho, foram usadas as enzimas presentes na levedura Saccharomyces cerevisiae, conhecida como fermento biológico de pão (FP). Esta levedura contém enzimas da família das oxidoredutases. Para aumentar a estabilidade do FP frente a solventes orgânicos e/ou altas temperaturas, este pode ser imobilizado em microesferas de alginato de cálcio (AG) e estes sistemas serem usados em reações de biorredução de chalconas. As chalconas são flavonóides que representam um grupo importante de compostos naturais com uma variedade de atividades biológicas, incluindo antibactericida e antifúngica. No presente trabalho foram preparadas 12 chalconas com diversos grupos substituíntes (-H, -4,4’-CH3, -4,4’-NO2, -4,4’-OCH3, -4-Br, -4-Br,2’,4’-Cl e -4-Br,2’,4’- OCH3) através de condensação aldólica (condensação de Claisen-Schmidt), utilizando 20 mmol de benzaldeídos substituidos (ou não) e 20 mmol de acetofenonas substituidas (ou não) em 20 mL de etanol absoluto em um erlenmeyer de 125 mL sob agitação magnética constante, com adição de 10 gotas de uma solução de KOH 50% (40-93%). As reações de redução para obtenção dos álcoois racêmicos foram feitas utilizando 1 mmol de NaBH4, 1g de sílica gel, 0,5 mmol das chalconas 7a – l e 20 mL de etanol. O sistema foi deixado em agitação magnética e a reação acompanhada por ccd (40-88%). Nas reações de biorredução das chalconas com FP, foi utilizado o sistema bifásico (SB) e monofásico, com a levedura imobilizada em microesferas de AG. Utilizou-se cerca de 1 mmol das chalconas e 6 g de FP comercial (Fleischmann) em um sistema contendo n-hexano (30 mL), cloreto de metileno (1 mL) e 30 mL de tampão ácido cítrico/K2HPO4, 0,1/0,2 M (pH 5,5) sob agitação magnética por 1h à 35 ºC (SB). Ao usar o FP imobilizado em AG, as reações foram realizadas usando as mesmas quantidades de reagentes em n-hexano (30 mL) e cloreto de metileno (1 mL) por 24h à 35 ºC. As maiores conversões (determinadas por RMN-1H) aos produtos de biorredução, foram obtidos ao usar o SB.(>50%) Todos os substratos e produtos das reações de biorredução, foram caracterizados por RMN-1H e IV, e os resultados obtidos serão apresentados neste trabalho. |
