Síntese de novos mesógenos derivados do heterocíclo imidazo[2,1-b][1,3,4]tiadiazol

Abstract

A síntese de seis novas moléculas derivadas do heterociclo imidazo[2,1-b][1,3,4]tiadiazol foram realizadas a partir da construções de dois grupos de intermediários que compõem o produto final. O primeiro bloco são os 2-amino-1,3,4-tiadiazol substituídos, que são obtidos primeiramente por uma alquilação, seguida da condensação das respectivas nitrilas com tiosemicarbazida. O segundo grupo de moléculas são as α-bromoacetofenonas que são obtidas através da reação de um bromo com caráter eletrofílico reagiando com o carbono em posição α a carbonila das acetofenonas. E a obtenção das moléculas alvo finais ocorre via condensação das α-bromoacetofenonas com os 2-amino-1,3,4-tiadiazol substituído. Os intermediários e os produtos finais foram caracterizados através de RMN 1H, 13C, IV, CHNS e ponto de fusão. As propriedades térmicas das moléculas alvo foram estudadas por microscopia ótica de luz polarizada (MOLP) e calorimetria diferencial de varredura (DSC). As moléculas alvo 16, 17 e 19 apresentaram comportamento mesomórfico do tipo esmético.