Cumarinas do gênero Polygala: isolamento, estrutura e propriedades

Abstract

A espécie Polygala sabulosa, conhecida popularmente como “Timuto Pinheirinho” é uma pequena erva que cresce no planalto serrano do sul do Brasil. As plantas do gênero Polygala são utilizadas na medicina folclórica para o tratamento de algumas patologias, incluindo distúrbios intestinais e renais, também como analgésico e expectorante. Recentemente, nosso grupo de pesquisa relatou a presença das cumarinas 6-metoxi-7-preniloxicumarina (preniloxicumarina) e 6- metoxi-7-hidroxicumarina (escopoletina) as quais exibiram interessantes efeitos farmacológicos, destacando-se os efeitos analgésico e tripanocida. A cumarina 6- metoxi-7-preniloxicumarina ocorre em grande quantidade nesta espécie vegetal e pode facilmente ser convertida em escopoletina pela hidrólise ácida do grupo preniloxi. Por outro lado, o grupo hidroxi livre da escopoletina permite a introdução de diferentes grupos na molécula, tornando-a um bom modelo para estudos de correlação estrutura atividade. Assim, o presente trabalho teve por objetivo o isolamento de grandes quantidades de 6-metoxi-7-preniloxicumarina para ser usado como material de partida para obtenção de escopoletina e dar início ao preparo de derivados análogos da escopoletina. Paralelamente, foram isolados três outros compostos: escopoletina, proto-hipericina e espinasterol, onde o isolamento e purificação de ambos foram feitos através de cromatografias em coluna (CC), e as caracterizações foram feitas através de cromatografias em camada delgada (CCD), ponto de fusão, e análises de espectros de infravermelho (IV) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H).