Obtenção de chalconas heterocíclicas via condensação de claisen-schmidt e avaliação do seu potencial como inibidores da enzima yoph

Abstract

Em busca de compostos que possam se tornar novos medicamentos, desenvolveu-se uma série de vinte chalconas heterocíclicas, contendo o átomo de enxofre no anel ligado à carbonila, que foram sintetizadas pelo método de condensação de Claisen-Schmidt, obtendo-se rendimentos variados de aproximadamente 8 a 93%. Após serem devidamente caracterizadas por IV, RMN de 1H e ponto de fusão, foi avaliado o potencial inibitório das moléculas frente à enzima YopH, uma proteína tirosina fosfatase secretada pela bactéria Yersinia pestis, responsável por causar a Peste Negra. Entre os resultados biológicos, destacaram-se quatro chalconas que apresentaram potencial inibitório maior do que 50% (H6 = 89,1%, H22 = 85,4%, H2 = 68,0% e H12 = 52,9%). A análise das estruturas moleculares das chalconas, na tentativa de se obter uma relação entre a estrutura química e a atividade biológica, evidenciou que não é apenas um fator que determina a atividade dos compostos e sim, possivelmente, um conjunto complexo de interações eletrônicas e estéricas, sendo necessários estudos mais elaborados para um melhor entendimento desse aspecto.