Flavonóides da folhas de Eugenia jambolana Larmak (Myrtaceae) e suas propriedades eletroquímicas

Abstract

Este trabalho descreve o isolamento, a purificação e a caracterização de quatro constituintes químicos presentes no extrato acetato de etila das folhas de Eugenia jambolana Lamark (Myrtaceae). Esta espécie, comumente conhecida como "jambolão", é uma árvore ornamental encontrada em regiões tropicais e subtropicais do continente americano. Apresenta destacada importância na medicina popular devido ao uso da polpa do fruto como adstringente, diurético, digestivo e antidiabético. Dentre os constituintes químicos anteriormente isolados desta espécie podemos citar flavonáides glicosilados e ttiterpenos nas folhas, antocianidinas nos frutos, ácido oleanólico nas flores e óleos essenciais nas folhas, sementes e frutos. Todos os compostos foram caracterizados por análises espectroscópicas de IV, RMN1H, RMN13C, RMNI3C/DEPT, RMN13C/APT, HETCOR e HETCOR LONG RANGE e por comparação com os dados noticiados pela literatura. Em adição, descrever-se-á o comportamento eletroquimico preliminar de quatro flavonóides - quercetina (2), miricitrina (3) e miricetina 3-0-(4"-acetil)a-Lrhamnopiranosideo (4) isolados e devidamente caracterizados e o padrão quercetina 3-0- glicosideo (5) - em meio hidro-alcoólico, com ênfase para o efeito da estrutura química no perfil voltamétrico. Um mecanismo de eletro-oxidação é proposto para 2 com base no efeito substituinte em C-3 e nos dados cinéticos obtidos a partir dos voltamop-amas cíclicos. Destaque para 2 e 5, cujos catec6is são oxidados em potenciais próximos a 0,15 V/ECS, originando as quinonas correspondentes. Em seguida hi um rearranjo intramolecular devido ao ataque nucleofilico do oxigênio ligado em C-3 ao C-6', seguido por tautomerização cetoenólica. Os flavonóides 3 e 4 seguem um mecanismo de oxidação semelhante.