Solvolise de tosilatos de 1-aril-2,2,2-trialogenoetila

Abstract

A solvólise dos tosilatos de 2,2,2-tricloro-1-(4-metoxifenil)etanol, 2,2,2-tricloro-1-(4-metoxifenil)etanol, 2,2,2-tricloro-1-(4-metilfenil)etanol e 2,2,2-tricloro-1-(fenil)etanol foi estudada a diversas temperaturas em vários solventes polares (etanol-água, metanol-água, metanol, etanol, trifluoroetanol, ácido fórmico e ácido acético). Os dados cinéticos indicam que os tosilatos triclorados se solvolisam por um mecanismo essencialmente kc, embora com alguma possível assistência do solvente. No caso dos tosilatos tribromados, cuja solvólise é mais fácil que para os análogos triclorados, propõe-se um mecanismo solvolítico com a assistência dos átomos de bromo.