Preparação de novos surfactantes que contém o grupo imidazólio e avaliação da geração de carbenos do tipo nhc em solução aquosa

Abstract

Carbenos N-heterocíclicos (NHCs) são importantes compostos vastamente utilizados como nucleófilos ou ligantes em complexos organometálicos. No entanto, estudos relacionados a formação de NHCs livres (sem metais) e que tenham propriedades surfactantes, bem como a sua aplicação como organocatalisadores em meio aquoso, são bastantes escassos. No presente projeto, busca-se dar continuidade ao projeto iniciado em 2024 que versa sobre a busca de novos compostos que podem dar origem ‡ NHCs a partir da desprotonação do núcleo imidazólio em condições aquosas de pH próximo da neutralidade. Inicialmente o dodecilimidazol será reagido com a 2-bromoacetofenona. A cetona obtida será convertida na amina correspondente através de 3 etapas reacionais. Para fins de comparação, a cetona também será reduzida totalmente com uso de Pd e gás hidrogênio. A propriedade surfactante dos novos compostos será avaliada através de medidas de cmc por condutimetria e tensão superficial. Já a capacidade de formação de NHC será avaliada através de medidas de velocidade de troca do hidrogênio C-2 por deutério via 1H NMR.