Síntese de derivados de Isoxazol Selenilados: uma abordagem utilizando o ácido tricloroisocianúrico

Abstract

A síntese orgânica apresenta importante contribuição para a obtenção de moléculas de interesse medicinal, especialmente a partir da construção e modificação de estruturas heterocíclicas. Entre essas estruturas, o núcleo isoxazol destaca-se pela presença em diferentes compostos bioativos, enquanto a incorporação de grupos organosselênio em heterociclos constitui uma estratégia de interesse devido ao potencial biológico desses compostos. Neste trabalho, foi desenvolvida uma metodologia para a síntese de derivados de isoxazóis selenilados utilizando ácido tricloroisocianúrico (TCCA) como reagente oxidante, em condições alinhadas aos princípios da Química Verde. A reação foi otimizada empregando O-metil oxima e disseleneto de difenila, estabelecendo como condição padrão a utilização de TCCA em etanol anidro, a 60 °C. O composto 3,5-difenil-4-(fenilselanil)isoxazol foi obtido com 95% de rendimento após 60 minutos, enquanto a aplicação da metodologia a diferentes substratos proporcionou a obtenção de isoxazóis selenilados de interesse com rendimentos entre 70 e 95%. A caracterização por RMN de 1H e 13C forneceu dados compatíveis com as estruturas propostas. Os resultados demonstram a eficiência da metodologia e relevância para a continuidade do estudo e ampliação do escopo reacional.