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Abstract:
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O objetivo dessa pesquisa foi desenvolver uma metodologia de síntese de carbamoilação para a funcionalização da 4-(fenilamino)cumarina, via reação de Minisci, que consiste na adição de um radical centrado em carbono a uma molécula heteroaromática deficiente em elétrons. A funcionalização de interesse é através da inserção de um radical carbamoila, visto que amidas são um grupo funcional estável e frequentemente encontrados em estruturas biológicas, sendo uma referência para o desenvolvimento de fármacos e agroquímicos. Como a geração de ânions carbamoila requer o uso de bases fortes e é sensível a umidade, a geração de radicais carbamoila aplicando luz visível surge como uma alternativa sintética mais branda e com menos limitações. Para realizar esse estudo, a 4-(fenilamino)cumarina foi sintetizada, bem como as fontes de radical carbamoila, sendo a di-hidropiridina, ( Éster de Hantzsch ), mais especificamente a 2,6-dimetil-4-(fenilcarbamoil)-1,4-di-hidropiridina-3,5-dicarboxilato de terc-butila, o ácido 2-[metil(fenil)amino]-2-oxoacético e o ácido 2-oxo-2-(fenilamino)acético. Com os materiais sintetizados, foram realizadas reações em via térmica, com intuído de observar a viabilidade da reação. Entretanto, como o foco desse estudo é a realização da reação de carbamoilação em via fotoquímica, foram testadas diferentes luzes, como LED azul (20 w) e luz branca (15 w), com e sem a presença do fotocatalisador 4-CzIPN. Os resultados obtidos com a inserção do radical carbamoila não foram promissores no início das análises, dado que apenas traços do produto desejado foi formado. Recentemente atingiu-se 13% de rendimento em via fotoquímica e 19% de rendimento em condições térmicas. Os compostos obtidos foram caracterizados por Ressonância Magnética Nuclear de 1H e, para alguns compostos 13C. Como o produto desejado foi formado, o presente trabalho segue testando diferentes condições reacionais, além de outras fontes de radical carbamoila, a fim de aumentar o rendimento. |
