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Abstract:
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Ésteres de sorbitana (ES) são surfactantes amplamente utilizados nas indústrias química e alimentícia devido a suas excelentes propriedades emulsificantes. Tradicionalmente, estes compostos são obtidos a partir da reação de esterificação de ácidos graxos com produtos de desidratação do sorbitol (SO). Entretanto, apesar de sua relevância industrial, observa-se uma escassez de informações metodológicas bem estabelecidas na literatura acerca da síntese específica do ricinoleato de sorbitana (RS), um possível ES obtido utilizando ácido ricinoléico (AR) – proveniente do óleo de mamona (OM), bem como lacunas relacionadas à caracterização detalhada deste produto. Diante disso, neste trabalho buscou-se otimizar as condições experimentais para a obtenção do RS e dos precursores sintéticos necessários. Todos os produtos obtidos foram caracterizados por espectroscopia no infravermelho com transformada de Fourier (FTIR) e ressonância magnética nuclear de hidrogênio (RMN 1H). Desta forma, inicialmente, foram estudadas condições experimentais variadas para a obtenção do AR, a partir da triricinoleína (TRC) – componente majoritário presente no OM, por meio de metodologias de hidrólise química e enzimática. Sob condições reacionais empregando Novozym 435 (N435), variando solvente e na ausência deste, não foram observadas conversões significativas para o produto. Já o emprego de NaOH 5,0 mol L-1 (ou KOH 2,0 mol L-1) levaram ao AR em 80% de rendimento. Subsequentemente foram investigadas diferentes condições experimentais para a obtenção do 1,4-sorbitan (1,4-S) a partir da desidratação do SO. Para isto foram testados diferentes catalisadores, temperaturas e tempos reacionais, sendo a condição mais promissora aquela empregando H2SO4, com formação do produto como cristais brancos em 70% de rendimento. Por fim, foram realizadas tentativas de obtenção do RS pela reação de esterificação do AR com 1,4-S. Contudo, embora o espectro de FTIR do produto bruto obtido indique bandas características de éster e ausência do OH de ácido carboxílico, sugerindo a obtenção de éster, o espectro de RMN 1H não permitiu a caracterização estrutural conclusiva do produto, em virtude da complexidade de sinais presentes. Este comportamento pode ser atribuído em razão da formação de uma mistura de ésteres com diferentes graus de substituição do 1,4-S, em virtude da presença de 3 grupos OH secundários e 1 primário. No entanto, os resultados obtidos neste trabalho demonstraram a viabilidade da obtenção dos precursores sintéticos e indicaram a formação do produto-alvo, embora etapas adicionais de purificação e caracterização sejam necessárias para sua completa elucidação estrutural. |
