Desenvolvimento de uma metodologia ambientalmente amigável para oxidação seletiva de Tióis à dissulfetos catalisada por KIO3 em água

Abstract

Neste estudo científico experimental construiu-se uma metodologia inovadora para a síntese oxidativa de dissulfetos de diorganoíla a partir de tióis orgânicos. Desenvolveu-se uma nova abordagem metodológica através de uma oxidação ambientalmente mais amigável de diferentes tióis para a formação de dissulfetos orgânicos. Os dissulfetos orgânicos foram sintetizados a partir de tióis arílicos, heteroarílicos e alquílicos, usando um oxidante suave, não tóxico e de baixo custo, o catalisador inorgânico iodato de potássio (KIO3), na presença de um solvente verde, a água, em atmosfera aberta e em temperatura ambiente. A partir deste método sintético, foi construído um escopo de dissulfetos simétricos e não simétrico com 27 moléculas com bons rendimentos que variam de 38% a 99%. Também foram realizadas reações de síntese de dissulfetos com auxílio do surfactante não iônico Triton X-100, obteve-se um aumento significativo nos valores dos rendimentos para os diferentes dissulfetos formados, 6 exemplos tiveram seus rendimentos melhorados com o uso do surfactante em rendimentos que variam de 76 a 91%. E por fim, a versatilidade e a aplicabilidade do método foi testada através da funcionalização ?one-pot? dos dissulfetos formados por meio dessa metodologia para oxidação de tióis, seguida da sulfenilação do C3 da imidazo[1,2-a]piridina, os produtos sulfenilados foram obtidos com rendimentos que variam de 30 a 85%.

Abstract: In this experimental scientific study, an innovative methodology was constructed for the oxidative synthesis of diorganoyl disulfides from organic thiols. A new methodological approach was developed through a more environmentally friendly oxidation of different thiols to the formation of organic disulfides. Organic disulfides were synthesized from aryl, heteroaryl and alkyl thiols, using a mild, non-toxic and low-cost oxidant, the inorganic catalyst potassium iodate (KIO3), in the presence of a green solvent, water, in an open atmosphere. and at room temperature. From this synthetic method, a scope of symmetric and non-symmetric disulfides with 27 molecules was constructed with good yields ranging from 38% to 99%. Disulfide synthesis reactions were also carried out with the aid of the non-ionic surfactant Triton X-100, a significant increase in yield values was obtained for the different disulfides formed, 6 examples had their yields improved with the use of surfactant in yields ranging from 76 to 91%. And finally, the versatility and applicability of the method was tested through the ?one-pot? functionalization of the disulfides formed through this thiol to oxidation methodology, followed by the sulfenylation of the C3 of imidazo[1,2-a]pyridine, the products sulfenylated compounds were obtained in yields ranging from 30 to 85%.