Estudos envolvendo reações de adição conjugada assimétrica de imidazoderivados a 2-acilimidazóis α,β-insaturados, empregando um ácido de Lewis quiral como catalisador.

Abstract

Neste projeto é descrito uma nova metodologia sintética enantiosseletiva para funcionalização de compostos imidazólicos. A reação consiste em uma adição conjugada dos referidos compostos imidazólicos a 2-acilimidazóis α,β-insaturados, empregando um complexo de ródio como ácido de Lewis quiral. Um 2-acilimidazol α,β-insaturado e a 2-fenilimidazo[1,2-a]piridina foram utilizados como compostos-modelo para condução do estudo de otimização das condições reacionais. Os resultados obtidos indicam que a metodologia é eficiente e pode ser empregada em condições semelhantes para outros compostos imidazólicos, tendo em vista que o rendimento se manteve satisfatório na maioria dos exemplos e a razão enantiomérica > 99:1 se manteve constante. Ressalta-se que as reações foram realizadas com carga catalítica baixa (0,5 mol %), em tempo reacional de 3h - 24 h e empregando um solvente ambientalmente amigável (EtOH), o que agrega elementos de sustentabilidade e a torna atrativa para aplicação em outras áreas.