Síntese de compostos heterocíclicos isocromenos e isocromenonas, via abordagem eletrossintética utilizando eletrodos de sacríficio

Abstract

No presente trabalho desenvolveu-se uma nova metodologia para obtenção de compostos insaturados, utilizados como substratos para uma nova abordagem eletroquímica, com o objetivo de sintetizar compostos heterocíclicos de grande importância do ponto de vista sintético e biológico, dentre eles as isocromenonas e isocromenos. Buscando a síntese destes compostos, utilizaram-se técnicas clássicas e importantes dentro da química orgânica sintética, como as reações de acoplamento cruzado mediado por organometálicos, as quais foram laureadas com o Prêmio Nobel. Dentre as diversas reações de acoplamento, o foco foi a reação de acoplamento cruzado do tipo Sonogashira, sendo muito utilizada para realizar as ligações carbono-carbono, que são necessárias em diversos ramos do desenvolvimento tecnológico e científico com aplicações na farmacologia, indústrias e pesquisa. Como ponto inicial para obtenção destes derivados insaturados, sintetizou-se, primeiramente, o metil-2(etinilfenil) ácido benzóico e, desse modo, pode-se variar os diferentes substituintes com o intuito de aumentar o escopo de compostos obtidos e avaliar a versatilidade e robustez da metodologia utilizada. Desta forma, foi possível obter compostos com excelentes rendimentos, com até 95%.