Aromatic-J: Um Software para Automatização de Cálculos de Aromaticidade

Abstract

Na química, é comum deparar-se com análises qualitativas de fenômenos através do uso de conceitos multidimensionais bastante difundidos, como a aromaticidade, por exemplo, descrita através de critérios geométricos, magnéticos e topológicos. De maneira geral e sucinta, é estabelecido que um composto aromático apresenta uma estabilização (entenda-se, decréscimo de energia e, consequentemente, de reatividade) devido à deslocalização eletrônica. Isso pode ser analisado de formas diversas, seja calculando a alternância dos comprimentos de ligação e/ou comparando as energias dos orbitais moleculares de fronteira de um composto aromático com um análogo sem deslocalização eletrônica. Nesse sentido, o presente trabalho mostra a ferramenta computacional produzida (chamada Balmy.jl) com as linguagens de programação Folhas de Estilo em Cascata, do inglês, Cascading Style Sheets (CSS), Linguagem de Marcação de Hipertexto, do inglês, Hypertext Markup Language (HTML), JavaScript e Julia para representar moléculas e seus orbitais tridimensionalmente, utilizando somente o navegador de internet para realizar cálculos de índices Modelo do Oscilador Harmônico para a Aromaticidade, do inglês, Harmonic Oscillator Model of Aromaticity (HOMA), Modelo do Oscilador Harmônico para a Deslocalização Eletrônica, do inglês, Harmonic Oscillator Model of Electron Delocalization (HOMED) e Orbital Molecular de Hueckel Estendido, do inglês, Extended Hueckel Molecular Orbital (EHMO). A implementação dessas metodologias com interface gráfica acessível por um endereço eletrônico é uma novidade na química computacional, pois muitos softwares já disponíveis exigem uma instalação exauriante para o usuário e não possuem uma interface gráfica responsiva e dinâmica. Os resultados apresentados demostram que os valores de gap entre o Orbital Molecular Ocupado mais Alto, do inglês, Highest Occupied Molecular Orbital (HOMO) e o Orbital Molecular Não-Ocupado mais Baixo, do inglês, Lowest Unoccupied Molecular Orbital (LUMO) estão de acordo com aqueles apresentados pela literatura. A aplicação web produzida é, portanto, funcional e está bem implementada, podendo ser usada para análises rápidas da aromaticidade na pesquisa e como ferramenta didática de ensino, por ser gratuita, pública, de fácil uso e acesso.

In chemistry, it is common to come across qualitative analyses of phenomena through the use of multidimensional concepts, such as aromaticity, for example, described through geometric, magnetic, and topological criteria. In a general and succinct manner, it is established that an aromatic compound presents a stabilization (that is, a decrease in energy and, consequently, in reactivity) due to electron delocalization. This can be analyzed in various ways, either by calculating the alternation of bond lengths and/or comparing the energies of the frontier molecular orbitals of an aromatic compound with an analog without electron delocalization. In this sense, the present work shows the tool produced (called Balmy.jl) using the CSS, HTML, JavaScript, and Julia to represent molecules and their orbitals three-dimensionally, using only the web browser to HOMA, and EHMO. The presented results show good agreement with the values of HOMO-LUMO gaps presented in the literature. The electronic energies consistent results prove that the web application is functional and well implemented, and can be used for quick aromaticity analysis and as a didactic teaching tool.