Prospecção por síntese de Pictet-Spengler dos derivados de beta-carbolina e avaliação antifúngica contra fungos patogênicos no cultivo de feijão

Abstract

As grandes extensões de terras altamente produtivas e um clima favorável permite o Brasil produzir três safras anuais de feijão, tornando o país um dos maiores exportadores do grão do mundo. A possibilidade de produzir mais safras também acompanha a possibilidade desses plantios serem afetados por doenças bacterianas, virais, mas principalmente fúngicas, as quais podem causar um enorme prejuízo às safras. Desta forma, o conhecimento prévio dos sintomas, a etiologia e a epidemiologia são fundamentais para o controle e recuperação dessas plantas afetadas. Entretanto controlá-los na agricultura moderna ainda é um grande desafio. Muitos tipos de fungicidas são usados para prevenir e curar as doenças causadas por fungos, no entanto, esses agentes químicos não conseguem proteger totalmente as culturas ou curar completamente os tecidos das culturas de infecções fúngicas em condições de campo. Portanto, novos compostos fungicidas mais práticos são urgentemente necessários em áreas agrícolas. Os compostos beta-carbonílicos, também conhecidos como beta-carbonilas fazem parte do segundo maior grupo de alcaloides, os alcaloides indólicos. Eles possuem um esqueleto de 9H-pirido(3,4b)indol e são conhecidos por apresentarem uma ampla diversidade de propriedades biológicas, como antitumoral, antiviral, antiprotozoario, antifúngica e antimicrobiana. O objetivo deste trabalho é sintetizar os derivados de β-carbolina e seu análogo estrutural e avaliar suas atividades antifúngicas. A reação de Pictet-Spengler catalisada por ácido acético foi utilizada para realizar as séries de sínteses. De acordo com os resultados obtidos neste projeto, foi possível sintetizar β-carbolina apenas uma etapa de reação, e tetrahidro-β-carbolina também foi sintetizado. As estruturas químicas foram caracterizadas por 1H RMN e 13C RMN. A otimização do rendimento para a β-carbolina está sendo realizado e os compostos obtidos serão avaliados para atividade antifúngica em feijões em busca de novo composto biopesticida derivados de plantas.