Síntese e estudos físico-químicos de surfactantes bis-guanidínicos e PEI-β-CD

Abstract

O avanço na química supramolecular de sistemas de liberação de fármacos (drug delivery) é marcado pela utilização e combinação de compostos biologicamente ativas e no planejamento de complexos moleculares cada vez mais sofisticados. A utilização da β-ciclodextrina (β-CD), para a formação de complexos hóspede-hospedeiro, e polietilenoimina (PEI), como agente transfectante, é destaque na elaboração de catalisadores macromoleculares, na forma de enzimas sintéticas, e no transporte de moléculas bioativas. Nesse trabalho foram sintetizados uma série inédita de surfactantes bis-guanidínicos (CnBG) como aceptores e direcionadores para biomoléculas negativamente carregados e ligantes para centros metálicos. Os surfactantes foram obtidos via quatro etapas, das quais envolveram reações de proteção e desproteção de aminas e reações de alquilação e guanidização de aminas secundárias e primárias, respectivamente, e caracterizados via RMN de 1H e de 13C e ATR-FTIR. Os rendimentos de cada etapa foram de moderados a ótimos, dependendo da cadeia alquílica. Simultaneamente, sintetizou-se a PEI-β-CD como hospedeira dos surfactantes CnBG e para futura aplicação em meios biológicos.