Avaliação do Potencial Catalítico da Maghemita para Síntese de 1,4-Dihidropiridinas

Abstract

Os compostos heterocíclicos nitrogenados estão presentes na nossa vida nas suas mais diversas formas. Dentre eles, estão os derivados de 1,4-dihidropiridinas que são importante classe de moléculas bioativas. O seu interesse no estudo da química se dá por conta dos inúmeros efeitos biológicos que apresentam. Por serem moléculas potencialmente bioativas se torna necessário evitar a contaminação do produto final. Dessa forma, para contornar esta problemática, neste trabalho visa-se sintetizar diferentes derivados de 1,4-dihidropiridinas (1,4-DHPs) através de uma reação multicomponente, via método de Hantzsch, utilizando a Maghemita (γ-Fe2O3) como catalisador, que proporciona uma fácil separação do meio reacional devido à sua propriedade magnética. A otimização reacional na presença de γ-Fe2O3 foi realizada em diferentes temperaturas e tempos reacionais e obtiveram-se rendimentos eficientes em 1 hora com o mínimo de produto oxidado, à 90ºC e com excesso de reagente acetato de amônia. Foi então realizado um estudo em relação aos substituintes do aldeído nessa reação. Observou-se que quando o substituinte se trata de um grupo doador de densidade eletrônica os rendimentos baixam (54%), enquanto com grupos desativadores de densidade eletrônica o rendimento aumenta (76%). A Obtenção das cinco 1,4-dihidropirdinas foi confirmada pelas técnicas de caracterização CG-EM, RMN de 1H e 13C, COSY e IV. Paralelamente, foi realizado o estudo em relação ao acompanhamento reacional por técnica de espectroscopia UV- Vis, onde foi possível monitorar a conversão dos reagentes e produtos entre 230 nm e 700 nm. Por serem substratos fotoativos, tornou-se essencial elucidar suas propriedades fotofísicas por espectroscopia de UV-Vis e fluorescência. A fim de compreender os resultados obtidos, é necessário efetuar experimentos complementares.