Selenação da ligação C(sp²)-H de cromonas usando I2/DMSO como sistema catalítico em meio livre de solvente e metais

Abstract

Um dos grandes desafios da química orgânica sintética é a criação de moléculas que apresentem potenciais aplicações biológicas. Uma estratégia interessante é a hibridização molecular, que consiste em fundir dois grupos orgânicos que já apresentam alguma atividade biológica, a fim de potencializá-las. Neste trabalho, foram desenvolvidos dois caminhos ambientalmente adequados (livres de solvente e metais de transição) para a síntese de cromonas substituídas com grupamentos organosselênio na posição 3, via funcionalização da ligação Csp²-H. Em uma delas utilizou-se aquecimento convencional e na outra, aquecimento por irradiação de micro-ondas. Neste sistema, utiliza-se a cromona e o disseleneto de diorganoíla na presença de um sistema catalítico I2/DMSO em atmosfera aberta por 2,5 h e 120 °C (sistema convencional) e em 120 °C, 110 W, dez minutos e tubo selado (por irradiação de micro-ondas). Com essas duas metodologias otimizadas, foi possível a preparação de diversos compostos-alvo selenados com rendimento de moderados a bons, mostrando assim a eficiência do método desenvolvido.