Lipase-catalyzed production of benzyl esters in solvent-free system

Abstract

Abstract : Many sectors of industry, mainly food, cosmetics and pharmaceutics, have increased their interest in esters due to their flavor property. Flavor esters that possess an aromatic ring in their molecular structure are also known as aromatic esters. These esters are widely found in nature (fruits and plants) and the synthetic (i.e. via chemical) and natural routes (i.e. via direct extraction from nature or via biotechnology) are suitable for their biocatalysis. Enzyme-catalyzed reactions are the most economical approach to reach final green products with no toxicity and no harm to human health. The study of the process parameters and their interaction are very important to understand the system optimization and achieve the maximum reaction yield to scale up. Benzyl propionate and benzyl butyrate are aromatic esters that possess a fruity and floral odor and are usually found in nature in the composition of some fruits like plums and melons. This work aimed for the benzyl esters biotechnological synthesis by esterification of benzyl alcohol and acid using a new immobilized enzyme preparation with low-cost material from Candida antarctica fraction B (NS 88011) and three commercial immobilized lipases (Novozym 435, Lipozyme TL-IM and Lipozyme RM-IM) from Novozymes®. Novozym 435 had the best performance even when the solvent tert-butanol was absent of the reaction medium. Results from a 2² factorial design showed that an increase in the enzyme amount led to a higher ester conversion, even when the temperature was kept at the low value. Currently, no research had synthesized successfully benzyl propionate via esterification mediated by lipases. Aromatic esters can present some biological activities, in addition to their fragrances. The antimicrobial activity of benzyl butyrate was tested, and the results showed a good performance, indicating that a low benzyl butyrate concentration was sufficient to prevent bacterial growth.

Muitos setores da indústria, principalmente alimentos, cosméticos e produtos farmacêuticos, aumentaram seu interesse em ésteres aromáticos devido à sua propriedade de aroma. Estes ésteres são amplamente encontrados na natureza (frutas e plantas) e as rotas sintéticas (isto é, via química) e naturais (ou seja, via extração direta da natureza ou via biotecnológica) são adequadas para sua biocatálise. As reações catalisadas por enzimas são a abordagem mais econômica para alcançar produtos finais verdes sem toxicidade e sem danos para a saúde humana. O estudo dos parâmetros do processo e sua interação são muito importantes para entender a otimização do sistema e alcançar o rendimento de reação máximo para aumentar a escala. O propionato de benzila e o butirato de benzila são ésteres aromáticos que possuem um odor frutado e floral e geralmente são encontrados na natureza na composição de algumas frutas como ameixas e melões. Este trabalho objetivou a síntese biotecnológica de ésteres de benzila por esterificação de álcool benzílico utilizando uma nova preparação enzimática imobilizada com material de baixo custo da fração B de Candida antarctica (NS 88011) e três lipases imobilizadas comerciais (Novozym 435, Lipozyme TL-IM e Lipozyme RM-IM) da Novozymes®. A enzima Novozym 435, uma enzima imobilizada comercial bem conhecida, teve o melhor desempenho mesmo quando o solvente tert-butanol estava ausente do meio de reação. Os resultados do planejamento experimental fatorial 2² mostraram que um aumento na quantidade de enzima levou a uma maior conversão de éster, mesmo quando a temperatura foi mantida no menor valor. Atualmente, nenhuma pesquisa sintetizou com sucesso o propionato de benzila por esterificação mediada por lipases. Os ésteres aromáticos podem apresentar algumas atividades biológicas, além de suas fragrâncias. A atividade antimicrobiana do butirato de benzila foi testada e os resultados mostraram um bom desempenho, indicando que uma baixa concentração de butirato de benzila foi suficiente para prevenir o crescimento bacteriano.