Síntese de calcogenaminas quirais via reações de abertura regiosseletivas de anéis 2-oxazolidinonas

Abstract

O presente trabalho relata um novo método de abertura de anéis 2-oxazolidinonas para obtenção de calcogenaminas quirais, principalmente derivados organoenxofre e organossêlenio. Uma vez que esses compostos têm inúmeras aplicações e portanto são de extrema importância do ponto de vista sintético. Como os métodos encontrados na literatura até o momento não eram satisfatórios e demandavam mais de uma etapa para sua obtenção, neste estudo se desenvolveu um método eficaz e de uma única etapa para obtenção desses compostos organossêlenio e organoenxofre. O principal problema encontrado para essa síntese é o fato de se desejar obter aminas livres numa única etapa, isso porque aminas são, na sua grande maioria compostos muito reativos e sensíveis, logo, em síntese orgânica, quando uma molécula contém um grupo amino, a primeira coisa a se fazer antes de prosseguir a síntese, é proteger esse grupo para que não haver reações paralelas indesejadas. Outro problema para síntese de aminas é sua purificação, pois na maioria dos laboratórios de química orgânica a principal ferramenta de purificação de compostos orgânicos ainda é a coluna cromatográfica de sílica, essa tem por sua vez propriedades ácidas, isso dificulta bastante o isolamento uma vez que a amina interage muito fortemente com a sílica. Porém mesmo com todas essas dificuldades o método aqui exposto para abertura dos anéis 2-oxazolidinonas se mostrou muito eficiente e eficaz tanto para os derivados de selênio como para os de enxofre, na obtenção de aminas primárias quanto secundárias.