| dc.description.abstract |
Realizou-se a síntese da seleno-diidropirimidinona (DHPM-Se)2 A através de dois caminhos sintéticos diferentes. Pela rota 2, a (DHPM-Se)2 foi preparada pela redução do selenocianato correspondente, DHPM-SeCN B, utilizando-se NaBH4. Este, por sua vez, foi preparado por uma sequência de reações, iniciando por uma reação de Biginelli, envolvendo uréia, acetoacetado de etila e p-nitrobenzaldeído G, com rendimento de 95%. O produto de Biginelli, DHPM-NO2 E, foi reduzido ao DHPM-NH2 D por reação com sulfato ferroso com tratamento com NH4OH, levando a um rendimento de 82%. O tratamento dessa amina aromática D com reagentes de diazotação, seguido de reação de substituição com KSeCN, levou ao DHPM-SeCN B desejado em 20% de rendimento. Por esse caminho, a molécula alvo (DHPM-Se)2 foi obtida em um rendimento de 61% e rendimento global de 9%. No entanto, por essa mesma rota, a partir da reação de diazotação, realizando-se essa sequência reacional por um processo one pot, obteve-se 15 % de rendimento global. Pela rota 1, partiu-se do p-nitrobenzaldeído G. A redução deste aldeído com sulfato ferroso levou à amina correspondente F com rendimento de 84%. Esta, por sua vez, foi tratada com reagentes de diazotação, seguido por KSeCN, para levar ao p-selenocianatobenzaldeído C em 31% de rendimento. Por último, por um processo sequencial one pot, realizou-se a preparação da molécula alvo (DHPM-Se)2 através da reação de Biginelli em condições ácidas e sem solvente, em 40% de rendimento. Por essa rota o rendimento global foi de 10%. Foi realizado, ainda, um estudo da capacidade antioxidante GPx-like da seleno-diidropirimidinona (DHPM-Se)2 A. Esse composto mostrou ser um importante mimético da selenoenzima GPx, promovendo a oxidação do tiofenol (PhSH) para o dissulfeto correspondente em apenas 77 minutos, mostrando ser 2,02 vezes mais eficiente do que o padrão ebselen. |
pt_BR |
