Síntese e avaliação do solvatocromismo de dois piridinio-N-fenolatos em solventes puros

Abstract

O estudo de sondas solvatocrômicas é importante devido a sua contribuição na investigação das propriedades do meio e às influências das interações do soluto com o solvente. Neste trabalho objetivou-se sintetizar dois piridinio-N-fenolatos e o estudo dos mesmos em solventes puros para a investigação de seu solvatocromismo. Os piridinio-N-fenolatos foram sintetizados em três etapas. Foram obtidos o 2-piridinio-N-fenolato (1) e o 4-piridinio-N-fenolato (2), que foram caracterizados por espectrometria de ressonância magnética nuclear de hidrogênio. Através da técnica de espectrofotometria de ultravioleta-visível determinaram-se os máximos nos comprimentos de onda (λmax) dos compostos em diferentes solventes puros. Os valores de λmax foram convertidos em energias de transição molar (ET) que foram estudados em função da escala de polaridade de Reichardt (ET30). Os compostos investigados exibiram solvatocromismo negativo. Estratégias multiparamétricas de Kamlet-Abboud-Taft (KAT) e de Catalán foram aplicadas a fim de elucidar as propriedades do meio mais influentes. Verificou-se que a acidez corresponde ao parâmetro de maior sensibilidade em relação ao meio.