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Abstract:
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A utilização de catalisadores na síntese orgânica tem sido relacionada a problemas de toxicidade e alto custo, portanto novas alternativas catalíticas estão sendo exploradas, como por exemplo, a utilização de enzimas, conhecidas como biocatalisadores. A atividade catalítica das enzimas pode ser regulada com variações de temperatura, concentração dos substratos e pH, podendo ser enantio e quimiosseletivas. Neste trabalho, as enzimas utilizadas estão presentes na levedura Saccharomyces cerevisiae, encontrada no fermento biológico de pão (FP). Estas são capazes de reduzir ligações duplas em compostos carbonílicos α,β-insaturados como, por exemplo, as chalconas de forma quimiosseletiva. As bis-chalconas são compostos simétricos que possuem atividade biológica, atuando na inibição de receptores cancerígenos e ação anti-tuberculose. Nesse trabalho, foi realizada a síntese de 5 bis-chalconas com ligantes variados (-H, -2,5-OCH3, -2-C6H5, -3,4-OCH2O) utilizando duas rotas de condensação de Claisen-Schmidt, sendo a primeira reação feita com 2mmol de benzaldeídos substituídos e 1 mmol de 1,4-diacetilbenzeno, com adição de 10 gotas de KOH sob agitação em 20 mL de EtOH em um erlenmeyer. A segunda reação foi feita com 2mmol de acetofenonas substituídas e 1 mmol de tereftaldeído, sendo as condições reacionais as mesmas do primeiro método. Nas reações de redução com FP, e para evitar formação de emulsão típica entre a fase aquosa do FP com a fase orgânica do substrato em um sistema bifásico, o biocatalisador foi imobilizado em microesferas de alginato de cálcio. Para a biorredução da BC utilizando FP, utilizou-se cerca de 170 mg do substrato (0,5 mmol) e 4 g de FP comercial (Fleischmann) imobilizado em sistema monofásico contendo n-hexano (16 mL), DMSO (4 mL). O sistema ficou sob agitação por 48h a 35 ºC. Os substratos e os produtos da biorredução foram caracterizados por RMN-1H e IV e os resultados serão apresentados nesse trabalho. |
