Síntese de dispositivos cromogênicos derivados da malononitrila para a detecção de cianeto

Abstract

Neste trabalho, realizou−se a síntese de dois compostos derivados da malononitrila que apresentam estruturas moleculares adequadas para serem utilizados em sistemas ópticos de detecção. A metodologia de síntese envolve uma técnica de rápida execução, de fácil reprodução e baixo custo dos reagentes; sendo baseada nos princípios de química verde, utilizando solventes como água e etanol, que não agridem o meio ambiente. Os compostos foram caracterizados por espectrofotometria de IV, espectrometria de RMN de 1H e RMN de 13C e espectrometria de massas de alta resolução. Para cada composto sintetizado utilizou−se uma estratégia distinta para a detecção de ânions em solução. O composto 2−(4−hidroxibenzilideno)malononitrila (1a) foi utilizado como um quimiossensor, que reage com o ânion através de uma reação ácido−base. A sinalização da reação ocorre pelo surgimento de coloração (amarela) em solução, na presença de CN−. O composto 2−[4−(dimetilamino)benzilideno]malononitrila (2) foi utilizado como um quimiodosímetro, que sofre ataque nucleofílico do ânion. A sinalização da reação ocorre com o desaparecimento de coloração em solução, na presença de CN−. Os compostos apresentaram seletividade para o CN− frente a diversos ânions, e a detecção foi realizada em meio aquoso e em meio orgânico. Curvas de titulação foram realizadas e os limites ópticos de detecção e quantificação foram estimados.