Hexabromoacetona na Preparação de Tribromoacetamidas

Abstract

Foram estudadas reações envolvendo a hexabromoacetona e aminas primárias na preparação de tribromoacetamidas. Esse é um método inédito de tribromoacilação de aminas. A acilação (ou trihaloacilação) de aminas é um método rápido, barato e eficiente de adição de grupos protetores a aminas. Foram utilizadas nove aminas primárias (propilamina, butilamina, sbutilamina, i-propilamina, hexilamina, metilamina, t-butilamina, cicloexilamina e anilina) nas reações, das quais seis (propilamina, butilamina, s-butilamina, ipropilamina,hexilamina e metilamina) forneceram os produtos esperados. Três aminas (t-butilamina, cicloexilamina e anilina) ou não reagiram ou não formaram o produto esperado. As reações foram realizadas misturando-se um equivalente de HBA e cinco de amina em 10 mL de clorofórmio e deixadas sob refluxo durante três horas. Após esse tempo, o solvente foi evaporado e o produto obtido, um óleo escuro, foi fracionado utilizando-se uma coluna flash e posteriormente o produto obtido foi recristalizado em hexano. Todos os produtos obtidos são sólidos e a sua caracterização foi feita baseando-se em dados espectroscópicos (RMN de 1H e 13C e IV) e em dados da literatura (pontos de fusão). As vantagens da utilização deste método são a facilidade de manipulação do reagente, já que se trata de um sólido não higroscópico, e a facilidade de tratamento da reação que gera apenas um subproduto, o bromofórmio, que pode ser facilmente retirado do meio.