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Abstract:
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Neste trabalho foram sintetizados derivados de benzaldeídos com acetona denominados de dibenzalacetonas constituídas pelos substituintes H (17), p-OCH3 (18), p-NO2 (19), 3,4(-O-CH2-O-) (20), p-CN (21), por condensação aldólica catalisada por base. Estes compostos foram utilizados como substratos nas reações de biotransformação mediada pela levedura Saccharomyces cerevisiae (fermento de pão, FP) em sistema bifásico. Os compostos carbonílicos -insaturados foram obtidos com rendimentos de 18-74% e foram caracterizados por técnicas espectroscópicas de RMN-1H, IV e ponto de fusão. Estes substratos foram reduzidos via química com NABH4 para o obtenção dos correspondentes álcoois (22-24). A biotransformação do composto 17 mediada por fermento de pão foi quimiosseletiva, formando apenas as correspondentes cetonas saturadas 26 e 27. Na reação de bio-hidrogenação da dibenzalacetona 17, foram avaliados diversos parâmetros reacionais tais como massa da levedura, concentração do substrato, temperatura, pH, tipos e velocidades de agitação (RPM). As maiores conversões em 27, foram obtidas com 4 g e 6 g de FP, com 17 mmolL do sustrato, á 35 °C e em pH 5,5. O estudo da agitação se mostrou de grande importância nas reações biocatalisadas em sistema bifásico. As maiores conversões em 27 foram obtidas quando utilizou-se a agitação magnética com auxílio de barra magnética, sendo de 86% durante 24 h. Verificou-se nos estudos da velocidade de agitação, que quando a reação foi realizada em 400 e 500 rpm, os dois produtos 26 e 27 foram obtidos com conversões semelhantes, sendo de ~50%. Quando realizou-se a biotransformação dos substratos 19-21 mediada por FP em sitema bifásico, não foi possivel observar a formação de nenhum produto. Quando a reação foi realizada com a dizenzalacetona 18, foi possível observar a formação da cetona saturada 29. Concluindo, o uso da levedura S. cerevisiae como biocatalisador na biotransformação de compostos carbonílicos -insaturados em sistema bifásico, mostrou-se uma alternativa viável para a obtenção de cetonas saturadas, sendo usadas em condições brandas de reação, reagentes de custo relativamente baixo, além de ser um método ecologicamente correto. |
