Novos derivados xantônicos e quinolínicos: estudo de obtenção empregando, principalmente, metodologia heterogênea e investigação das propriedades biológicas

Abstract

Neste trabalho foi sintetizada uma série de sistemas heterocíclicos da classe das xantonas e quinolinas empregando, principalmente, metodologia heterogênea (K-10, montmorrilonita). Foram obtidos os derivados xantônicos: 2-enamino xantonas e 2-imino xantonas. Os heterociclos quinolínicos da classe das 6-quinolinil chalconas e seus derivados N-óxido e sais N-metil foram eficientemente sintetizados. Esses compostos foram submetidos a reações de epoxidação e adição de Michael usando diferentes metodologias em meio heterogêneo e homogêneo (K-10, hidrotalcita). As epoxi chalconas foram obtidas com rendimentos excelentes e submetidas a estudos de aminólise frente ao dinucleófilo cloridrato de fenil hidrazina resultando em sistemas heterocíclicos polifuncionalizados da classe dos pirazóis. O emprego de metodologia heterogênea, suporte sólido montmorillonita, proporcionou condições brandas de reação, facilidade de isolamento e rendimentos significativos. Os compostos sintetizados foram submetidos a diferentes atividades biológicas in vitro e in vivo, tais como atividade inibidora da acetilcolinesterase, toxicidade frente à Artemia salina, atividade antimicrobiana, citotóxica e também avaliação do potencial hipoglicêmico.

In this work was synthesized a series of heterocyclic systems of xanthones and quinolines class using mainly heterogeneous methodology (K-10, montmorillonite). The xanthone derivatives 2- enamine and 2-imino xanthones were obtained. The quinolinic heterocycles of the class 6-quinolinyl chalcones and their derivatives Noxide and N-methyl salts were efficiently synthesized. These compounds were subjected to epoxidation reactions and Michael addition using different methodologies in heterogeneous and homogeneous medium (K-10, hydrotalcite). The epoxy-chalcones were obtained with excellent yield and subjected to aminolysis studies with the dinucleophile phenylhydrazine hydrochloride, resulting in the polyfunctionalized heterocyclic systems of pyrazoles class. The use of heterogeneous methodology, solid support montmorillonite, provided mild reaction conditions, easy isolation and significant yields. The synthesized compounds were subjected to different biological activities in vitro and in vivo, such as acetylcholinesterase inhibitory activity, toxicity against the Arthemia saline, antimicrobial and cytotoxic activity and also evaluation of the hypoglycemic potential.