Estudo químico das raízes e folhas de Wilbrandia ebracteata COGN.

Abstract

Wilbrandia ebracteata pertence à família Cucurbitaceae e é popularmente conhecida no Brasil como taiuiá. Muitas outras espécies também são conhecidas com essa denominação, sendo que Cayaponia tayuya é a espécie que consta na Farmacopéia Brasileira I. No presente trabalho, as análises cromatográficas indicaram a presença de flavonóides C-glicosídeos nas raízes e folhas de Wilbrandia ebracteata, sendo que as cucurbitacinas foram observadas apenas nas raízes da espécie. Repetidos processos cromatográficos realizados com a fração diclorometano das raízes de Wilbrandia ebracteata possibilitaram o isolamento de uma mistura dos isômeros identificados como 16a,23a-epoxi-2-O-ß-glicopiranosil-3ß,20ß-diidroxi-10a,23ß-cucurbit-5,24-dien-11-ona e 16a,23a-epoxi-2-O-ß-glicopiranosil-3ß,20ß-diidroxi-10a,23a-cucurbit-5,24-dien-11-ona, além do 2-O-ß-glicopiranosídeo da diidrocucurbitacina B. Da fração butanólica também das raízes foram isoladas e identificadas através de comparação com amostras autênticas as C-glicosilflavonas spinosina e isovitexina, enquanto que para swertisina e um O-glicosídeo da isoswertisina, denominado BRIV, foram necessários métodos espectroscópicos. Já para as folhas de Wilbrandia ebracteata foram isolados da fração butanólica os flavonóides C-glicosídeos spinosina e o composto BRIV, identificados por comparação com amostras autênticas, enquanto para a fração insolúvel em água foi isolada uma 4',5-diidroxi-7-metoxi-flavona, cuja estrutura não foi elucidada totalmente. Cromatograficamente, as frações butanólicas obtidas das raízes e das folhas de Wilbrandia ebracteata são compostas principalmente de flavonóides C-glicosídeos, sendo identificados em ambas as frações os compostos: vitexina, orientina, isovitexina, swertisina, isoorientina, spinosina e a substância BRIV. Wilbrandia ebracteata belongs to the Cucurbitaceae family and is popularly known in Brazil as taiuiá. Many other species are also known by this denomination in the popular medicine, but Cayaponia tayuya is the only specie included in the Brazilian Pharmacopoeia I (1926). In the present work, the compositon of roots and aerial parts are compared considering the flavonoids C-glycosides and cucurbitacin profiles. The chromatographic analyses indicated the presence of flavonoids C-glycosides in the roots and leaves of Wilbrandia ebracteata, while the cucurbitacins were observed only in the roots of the specie. Repeated chromatographic processes with the dichloromethane fraction of the roots allowed the isolation of the 2-O-ß-glycopyranoside of the dihydrocucurbitacin B and of a mixture of the isomers 16a,23a-epoxy-2-O-ß-glycopyranosyl-3ß,20ß-dihydroxy-10a,23ß-cucurbit-5,24-dien-11-one and 16a,23a-epoxy-2-O-ß-glycopyranosyl-3ß,20ß-dihydroxy-10a,23a-cucurbit-5,24-dien-11-one. The presence of the C-glycosylflavones spinosin, isovitexin, swertisin and a O-glycoside of isoswertisin (named BRIV) were identified in the butanolic fraction of the roots by chromatographic comparison with authentic samples and spectroscopic methods. For the leaves of Wilbrandia ebracteata the flavonoids C-glycosides spinosin and the substance BRIV were isolated from the butanolic fraction, while for the insoluble fraction in water was isolated 4',5-dihydroxy-7-metoxy-flavon, whose the structure was not totally elucidated. Chromatographically, the butanolic fractions from the roots and leaves of Wilbrandia ebracteata are composed mainly of flavonoids C-glycosides. Were identified in both fractions the substances: vitexin, orientin, isovitexin, swertisin, isoorientin, spinosin and the substance BRIV.