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Estudos etnobotânicos têm demonstrado que a espécie Lippia alba (Miller) N. E. Brown Ex Britt. & Wils, família Verbenaceae, é uma das plantas mais utilizadas no Brasil, principalmente na forma de infuso. Popularmente, esta planta é conhecida como melissa, erva cidreira, erva cidreira de arbusto, entre outros. Na medicina popular é utilizada em problemas digestivos e como calmante. Esta dissertação dá sequência a uma série de trabalhos realizados anteriormente com L. alba, visando isolar e identificar substâncias oriundas da fração n-butanólica, para a qual foram relatadas atividades sedativa e anticonvulsivante. Assim, o objetivo deste trabalho é dar continuidade ao isolamento de saponinas, rever a elucidação estrutural da saponina LA3 realizada por Correa (2005), elucidar a estrutura da substância LA4. Partindo-se de um extrato hidroalcoólico das folhas do material vegetal, seguido de partição com solventes de polaridade crescente, utilizou-se a fração n-butanólica para o estudo. Após purificação das subfrações, foi possível isolar as substâncias: verbascosídeo, LA3, LA4 e uma pró-sapogenina. O verbascosídeo e a substância LA3 foram caracterizados por CCD e/ou UV. A pró-sapogenina foi obtida a partir da fração n-butanólica, submetida à cromatografia em coluna hidrostática, cromatografia líquida de alta eficiência e, finalmente, a uma hidrólise alcalina. A pró-sapogenina foi identificada como o ácido 3-O-ß-D-glicopiranosil-16a,23-diidroxi-olean-12-en-28-óico por meio de espectrometria de RMN mono e bidimensionais, além de uma hidrólise ácida. A substância LA4 foi obtida por meio de uma seqüêcia de cromatografias em colunas hidrostáticas e foi identificada como o éster glicosídico 28-O-a-L-ramnopiranosil-(1?3)-ß-D-xilopiranosil-(1?4)-a-L-ramnopiranosil-(1?3)-a-L-arabinopiranosídeo do ácido 3-O-ß-D-glicopiranosil-16-a,23-diidróxi-olean-12-en-28-óico. A estrutura da saponina LA4 foi elucidada por RMN mono e bidimensionais e espectrometria de massas. Desta forma, a espécie L. alba se mostrou fonte de glicosídeos, sobre as quais há poucos trabalhos na literatura, além de derivados do ácido caféico, tipo verbascosídeo. Ethnopharmacological studies have demonstrated that Lippia alba (Miller) N. E. Brown Ex Britt. & Wils, Verbenaceae, is one of the most widely utilized plants in Brazil, mainly in infusion form. In folk medicine it is used in the treatment of digestive disorders and as a calmant. This dissertation seeks to continue a series of experiments previously conducted with L. alba, and aims to isolate and identify substances deriving from the n-butanolic fraction, to which sedative and anticonvulsivant activities were related. Therefore, the objects of this work are: to continue to isolate L. alba saponins, to check the structural elucidation of saponin LA3 done by Correa (2005), and to elucidate the structure of the LA4 saponin. Starting with the hydroalcoholic extract from the leaves of the vegetal material, followed by partition with a higher polarity solvent, the n-butanolic fraction was used for the study. After the purification of the subfractions, the substances verbascoside, LA3, LA4 and a prosapogenin were isolated. Verbascoside and the substance LA3 were characterized via thin layer chromatography (TLC) and/or ultraviolet (UV) spectroscopy. The prosapogenin was obtained by the submission of the n-butanolic fraction to a hydrostatic chromatography column, then to high-performance liquid chromatography (HPLC) and finally to alkaline hydrolysis. The prosapogenin was identified as the 3-O-ß-D-glucopyranosyl-16a,23-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid and was elucidated by mono- and bidimensional nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy, together with acid hydrolysis. The LA4 saponin was obtained by a sequence of hydrostatic chromatographic columns and was identified as 3-O-ß-D-glucopyranosyl-28-O-(a-L-rhamnopyranosyl-(1?3)-ß-D-xylopyranosyl-(1?4)-a-L-rhamnopyranosyl-(1?3)-a-L-arabinopyranosyl)-16a,23-dihydroxy-olean-12-en-28-oic acid. Its structural elucidation was carried out by mono- and bidimensional NMR and mass spectrometry. Thus, the L. alba species is a source of glycosides and also of caffeic acid verbascoside-type derivatives. |
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