Síntese de dois corantes solvatocrômicos e estudo de seu solvatocromismo em solventes puros​

Abstract

Projeto de ic

Neste trabalho foram sintetizados e estudados dois corantes solvatocrômicos derivados do 3-metilbenzotiazólio: o iodeto de (E)–2–(4–(dimetilamino)estiril)–3–metilbenzotiazólio (1) e o iodeto de (E)–2–(4–hidroxiestiril)–3–metilbenzotiazólio (2a), cuja forma desprotonada corresponde ao fenolato solvatocrômico (2b). Os compostos foram caracterizados por técnicas espectrométricas e avaliados em solventes puros por espectrofotometria de UV–Vis. Os resultados mostraram que ambos apresentam solvatocromismo negativo, com deslocamentos hipsocrômicos dependentes da polaridade do meio. Para o corante 1, observou-se correlação linear de ET em função de ET (30) em solventes clorados, álcoois lineares e água, com coeficiente de determinação R² = 0,997 e coeficiente angular de 0,203, indicando menor sensibilidade ao meio em comparação ao corante de Reichardt (RB). Já o corante 2b exibiu solvatocromismo negativo com reversão em solventes de menor polaridade, revelando dependência da acidez do meio maior que a verificada para o corante 1 (coeficiente de regressão do parâmetro de Catalán para acidez de 0,9 para 1 e 3,3 para 2b). A análise multiparamétrica de Catalán evidenciou perfis distintos para as duas sondas em comparação com outras sondas de referência: o corante 1 apresentou caráter híbrido, intermediário entre RB/merocianina de Brooker e o iodeto de trans-4-[4-(dimetilamino)estiril]-1-metilpiridínio) (DSMI), enquanto o corante 2b aproximou-se mais do comportamento do DSMI, mas com maior influência da acidez. Esses resultados demonstram que pequenas modificações estruturais podem alterar significativamente o equilíbrio das interações soluto-solvente, conferindo às sondas perfis diferenciados de sensibilidade ao ambiente químico.