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Resumo:
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Neste trabalho de iniciação científica foi planejada a síntese de quatro novas moléculas com possíveis propriedades líquido-cristalinas e luminescentes, eles são os compostos derivados da 2,3-di(1,3,4-oxadiazol)pirazina ou 2,3-di(1,2,4-oxadiazol)pirazina. As moléculas são constituídas pelo centro pirazina, 1,2,4-oxadiazol ou 1,3,4-oxadiazol, alterando o comprimento em suas cadeias alcóxi. A inserção desses heterocíclicos tem como objetivo a obter a propriedades de luminescência, dar estabilidade térmica, assim como ter propriedades líquido-cristalinas. Os compostos foram sintetizados de acordo com metodologias descritas na literatura. Primeiramente, foi realizada a síntese dos ácidos (compostos intermediários) através de reações de esterificação, O-alquilação e uma reação de hidrólise para produzir os ácidos 3,4-bis(dodeciloxi)benzoico e 3,4-bis(octiloxi)benzoico. Ao mesmo tempo foi realizado a reação de O-alquilação do catecol formando 1,2-bis(dodeciloxi)benzeno e este foi utilizado em uma reação de acilação de Friedel Crafts obtendo o composto intermediário dicarbonilado, 1,2-bis[3,4-bis(dodeciloxi)fenil]etano-1,2-diona, que por fim através de uma reação de condensação à carbonila com diaminomaleonitrila obteve-se o composto intermediário 5,6-bis(3,4-bis(dodeciloxi)fenil)pirazina-2,3-dicarbonitrilo contendo o grupo funcional nitrila. Outro intermediário sintetizado foi o composto 5-[3,4-bis(dodeciloxi)fenil]-2H-tetrazol, será sintetizado através de O-alquilação seguida de uma cicloadição 1, 3-dipolar. Os compostos sintetizados foram totalmente caracterizados por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C |
