Síntese de corantes solvatocrômicos apresentando o grupo 4-fenilmalonitrila elétron-aceitador e aplicações em estudos envolvendo solventes puros

Abstract

Este trabalho teve por objetivo a síntese de dois corantes utilizando metodologias adaptadas para posterior análise de seus comportamentos solvatocrômicos. Um composto precursor foi obtido através da reação de condensação do 4-metilbenzaldeído com malononitrila em meio básico. A caracterização de tal composto se deu por meio de espectro de RMN de 1H. Tal precursor seria utilizado na síntese de dois corantes com potencial solvatocrômico. Duas diferentes metodologias para a reação de condensação com 4-dimetilaminobenzaldeído foram testadas e ambas se mostraram ineficientes no preparo do composto desejado. O objetivo foi então reformulado para a síntese de dois novos corantes com potencial solvatocrômico derivados de acridinas. Inicialmente foi preparada a 9-metilacridina, utilizada como precursor para a síntese dos corantes planejados. Utilizando metodologia já conhecida na literatura, o composto foi sintetizado a partir de uma reação entre difenilamina, ácido acético e cloreto de zinco, com rendimento de 26%. O composto foi devidamente caracterizado. Após a síntese do precursor, as atividades foram suspensas devido à pandemia de COVID-19. No entanto, com a 9-metilacridina sintetizada, um passo importante foi dado para a conclusão do projeto pois agora falta apenas a etapa de condensação para a obtenção dos produtos necessários. Esta etapa será concluída em nosso laboratório tão logo as restrições devidas à pandemia sejam cessadas.