Planejamento e sínteses de nanopartículas liquido cristalinas e cristais líquidos discóticos para eletrônica orgânica

Abstract

Neste trabalho de iniciação científica foi planejada a síntese de quatro novas moléculas com possíveis propriedades líquido-cristalinas de compostos derivados da pirazina, 1,2,4-oxadiazol ou 1,3,4-oxadiazol. As moléculas são constituídas pelo centro rígido pirazina, 1,2,4-oxadiazol ou 1,3,4-oxadiazol, alterando o comprimento em suas cadeias alcóxi. A inserção do grupo pirazina, 1,2,4-oxadiazol e/ou 1,3,4-oxadiazol tem como objetivo a obter a propriedades fotofísicas de luminescência, dar estabilidade térmica, assim como ter propriedades líquido-cristalinas. Os compostos foram sintetizados de acordo com metodologias descritas na literatura. Primeiramente, foi realizada a síntese dos ácidos através de reações de esterificação, O-alquilação e uma reação de hidrólise para produzir os ácidos 3,4-(dodeciloxi)benzóico e 3,4-bis(octiloxi)benzóico. Em seguida foi realizado a reação de O-alquilação do catecol formando 1,2-bis(dodeciloxi)benzeno para seguinte reação de acilação de Friedel Crafts obtendo o composto intermediário dicarbonilado (12) que por fim através de reação de condensação à carbonila com diaminomaleonitrila obteve-se o composto intermediário contendo o grupo funcional nitrila. Outro intermediário sintetizado foi o composto 5 [3,4-bis(dodeciloxi)fenil]-2H-tetrazol, este foi sintetizado através de O-alquilação seguida de uma cicloadição 1, 3-dipolar. Os compostos sintetizados até o momento foram totalmente caracterizados por espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear de 1H e 13C. As reações de obtenção das moléculas finais seguem em andamento e é esperado que as quatro moléculas inéditas apresentem propriedades líquido-cristalinas do tipo discótico e também altos rendimentos quânticos de fluorescência.