Investigação química da esponja marinha: rapailia bouryesnaultae

Abstract

Nas últimas décadas, ampla variedade de metabólitos secundários bioativos tem sido isolada de invertebrados marinhos. Entre esses organismos, as esponjas são os maiores provedores de compostos bioativos até o presente momento. A esponja Raspailia bouryesnaultae foi selecionada para isolamento e elucidação estrutural de metabólitos secundários, tendo em vista que em estudos anteriores apresentou promissora atividade citotóxica em seus extratos orgânicos. Considerando que organismos marinhos da mesma espécie podem apresentar diversidade química significativa quando coletados em locais diferentes, amostras da esponja foram coletadas na Ilha do Coral e na Ilha das Aranhas, no estado de Santa Catarina. As amostras foram submetidas a maceração exaustiva com etanol e após concentração em rotaevaporador, foram feitas extrações com hexano (RBH) e etanol (RBE) para a amostra da Ilha do Coral e extrações com hexano (RBH), acetato de etila (RBAE) e etanol (RBE) para a amostra da Ilha das Aranhas. As frações obtidas foram avaliadas com relação às atividades citostática, anti-herpética, antiprotozoária, antibacteriana e antifúngica. As frações da Ilha do Coral, RBE e RBH, apresentaram atividade antitripanossoma e RBE também apresentou atividade anti-herpética. As frações da Ilha das Aranhas, RBAE e RBE, apresentaram atividade anti-herpética e RBAE antitripanossoma. As frações hexânicas foram selecionadas para dar prosseguimento ao isolamento porque apresentaram maior diversidade química, verificada através de cromatografia de camada delgada e ressonância magnética nuclear de ¹H. Foram isolados doze compostos pertencentes à classe dos diterpenos clerodanos, sendo que seis foram elucidados. Para o composto RB1 não foram encontrados relatos na literatura, muito provavelmente trata-se de composto inédito. RB2 foi identificado como isômero do éster metílico do ácido kerlínico e RB3 é o raspailol, substância anteriormente isolada das esponjas Raspailia sp e Raspailia topsenti. RB9 foi identificado como sendo isômero do anoneno, enquanto que RB6 é um aldeído derivado do anoneno e RB7 é o 6-hidroxianoneno. Em relação às atividades biológicas testadas, os compostos RB2 e RB3 apresentaram atividade antitripanossoma e o composto RB2 apresentou atividade anti-herpética para cepas KOS e 29R. Para os demais compostos isolados, os estudos não puderam ser concluídos devido à degradação das amostras.

Abstract: In the last decades, a wide variety of bioactive secondary metabolites has been isolated from marine invertebrates. Among these organisms, sponges are the largest suppliers of bioactive compounds to date. The sponge Raspailia bouryesnaultae was selected for isolation and structural elucidation of secondary metabolites considering that in previous studies it presented promising cytotoxic activity in its organic extracts. Considering that marine organisms of the same species may exhibit significant chemical diversity when collected at different sites, samples of the Raspailia bouryesnaultae sponge were collected in Coral Island and Aranhas Island, from the brazilian State Santa Catarina. The samples were submitted to exhaustive maceration with etanol. After rotavaporator concentration the Coral Island sample was extracted with hexane (RBH) and ethanol (RBE) and the Aranhas Island sample extracted with hexane (RBH) ethyl acetate (RBAE) and ethanol (RBE). The obtained fractions were evaluated in relation to cytostatic, antiherpetic, antiprotozoal, antibacterial and antifungal activities. For the fractions of Coral Island, both RBE and RBH presented antitrypanosomal activity and RBE also presented antiherpetic activity. For the fractions of Aranhas Island, RBAE and RBE presented antiherpetic activity and RBAE presented antitrypanosomal activity, too. The hexane fractions (RBH) were selected to proceed the isolation of the compounds because they presented greater chemical diversity verified by thin layer chromatography and nuclear magnetic resonance of ¹H. Twelve compounds belonging to the class diterpenes of clerodane type were isolated and six were elucidated. For the compound named RB1 no reports were found in the literature and most likely this is a new compound. RB2 was identified as an isomer of kerlinic acid methyl ester and RB3 is raspailol, a substance previously isolated from the a Raspailia sp and Raspailia topsenti sponges. RB9 was identified as an annonene isomer, while RB6 is an aldehyde derived from annonene and RB7 is 6-hydroxyannonene. Concerning the tested biological activities, the compounds RB2 and RB3 showed antitrypanosomal activity and RB2 compound presented antiherpetic activity for KOS and 29R strains. For the other isolated compounds the studies could not be concluded due to the degradation of the samples.